Спас на Никольском крестце

Слева за Иконным рядом находился монастырь Всемилостивого Спаса на Никольском крестце, что за Иконным рядом, или Заиконоспасский, а также «на Песках» — по характеру почвы, на которой стоял. Обитель была основана в 1600 году Борисом Годуновым. Перепись 1626 года упоминает в ней каменный собор, Святые ворота и деревянную церковь. В 1660—1661 годах князь Федор Федорович Волконский выстроил новый монастырский собор — двухэтажный, с верхней церковью во имя иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость».

Этот монастырь прославлен в истории российского образования — еще в первой половине XVII века он упоминается в документах как «учительный». В 1664 году тут поселился ученый монах, белорусский выходец Симеон Полоцкий (1629— 1680). Поэт, философ, богослов, педагог и просветитель, Симеон внес значительный вклад в развитие российской культуры второй половины столетия. В числе других дел царь поручил Симеону руководство созданной в Заиконоспасском монастыре школой для подьячих Тайного приказа и патриаршего Казенного приказа. Учили их латыни, пиитике и риторике. Старостой этой школы стал Семен Медведев — в будущем монах Сильвестр, любимый ученик и продолжатель дела Полоцкого. С 1667 года Симеон стал учителем царских детей и приобрел большое влияние при дворе, которое усилилось с вступлением на престол его воспитанника Федора Алексеевича.